ولد الشيخ عمر إبراهيم بري في المدينة المنورة حيث نشأ في بيت علم وأدب ومعرفة وكان لبيئة البيت العلمية التي نشأ فيها الشيخ أثر كبير على حياته العلمية والعملية فيما بعد، حيث تلقى علمه في المدينة المنورة على عادة أهل المدينة في تعليم أبنائهم حسب الإمكانيات المتاحة وفقاً للخطوات الآتية:
- عندما يصل الطفل إلى سن الخامسة من عمره يدفع به أهله إلى أحد الكتاتيب وهذه الكتاتيب تقوم بتعليم الأولاد القراءة والكتابة وحفظ شيئاً من القرآن الكريم.
- الخطوة الثانية من خطوات تعليم الطفل هي حفظ القرآن الكريم.
- الالتحاق بالمدراس المتيسرة والمتاحة في ذلك الوقت.
- آخر مرحلة هي الالتحاق بحلقات الدرس في المسجد النبوي الشريف والتي يجد فيها الطالب بغيته من العلوم الدينية والعلوم العربية بأنواعها.
وقد نال الشيخ عمر إبراهيم بري القدر الوافي من العلوم الشرعية والعلوم العربية في حلقات الدرس في المسجد النبوي الشريف، إلا أنه لم يلتحق بالمدراس الحكومية في ذلك الوقت وذلك وفقاً لما رجحه الدكتور الخطراوي الذي شرح وحقق ونشر ديوان بري.